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Sigma-Aldrich

2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪

97%

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经验公式（希尔记法）:
C5H6ClN3O2
CAS号:
3140-73-6
分子量:
175.57
Beilstein:
148988
EC 号:
221-541-0
MDL编号:
MFCD00075607
PubChem化学物质编号:
24863373
NACRES:
NA.22

检测方案

97%

形式

solid

mp

71-74 °C (lit.)

SMILES字符串

COc1nc(Cl)nc(OC)n1

InChI

1S/C5H6ClN3O2/c1-10-4-7-3(6)8-5(9-4)11-2/h1-2H3

InChI key

GPIQOFWTZXXOOV-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪是一种稳定但高度活性的肽偶联剂。它被报道为多肽纯化的有效偶联试剂。已报道 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的催化酰胺化反应。已报道制备多千克 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的方法。

应用

2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪可用于以下研究：
  • 亲和标记的模块化方法 (MoAL) 对链霉亲和素的特异性标记。
  • 通过与 2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）醚反应制备双（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）醚。
  • 通过与多种叔胺反应制备 2-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基）三烷基铵盐。
  • 在四氢呋喃中与 N -甲基吗啉偶联合成 4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物。
一种稳定并且具高反应性的肽偶联剂。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315 - H319 - H335

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Munetaka Kunishima et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 61(8), 882-886 (2013-08-02)
Effect of the basic property of reactants (tertiary amine catalysts, a substrate amine, and acid neutralizers) on catalytic dehydrocondensation between a carboxylic acid and an amine by using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) was studied. The reaction yield was affected by the acid-base
Konrad Jastrzabek et al.
Chemistry & biodiversity, 10(5), 952-961 (2013-05-18)
Bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) ether (4) was prepared by treatment of 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine with 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine in 61% yield. Ether 4, isoelectronic with pyrocarbonates, was found capable to activate carboxylic acids in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield, under mild reaction conditions, superactive triazine
Munetaka Kunishima et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(49), 15856-15867 (2012-10-13)
The reaction of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) with various nitrogen-containing compounds, particularly tertiary amines (tert-amines), has been studied for the preparation of 2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl)trialkylammonium salts [DMT-Am(s)]. DMT-Ams derived from aliphatic tert-amines exhibited activity for the dehydrocondensation between a carboxylic acid and an amine
Munetaka Kunishima et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 62(11), 1146-1150 (2014-11-05)
We studied the specific labeling of streptavidin using the modular method for affinity labeling (MoAL) that we developed based on a catalytic amide-forming reaction using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and a tertiary amine catalyst. The primary structures of avidin and streptavidin are
Synthesis, 917-917 (1987)
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