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文件

718742

Sigma-Aldrich

2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯

greener alternative

98%

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别名:
BrettPhos
经验公式（希尔记法）:
C35H53O2P
CAS号:
1070663-78-3
分子量:
536.77
MDL编号:
MFCD11973797
PubChem化学物质编号:
329763602
NACRES:
NA.22

质量水平

300

检测方案

98%

形式

solid

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Fluorinations

环保替代产品得分

old score: 8
new score: 1
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环保替代产品特性

Waste Prevention
Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

mp

187-195 °C

官能团

phosphine

环保替代产品分类

Re-engineered

SMILES string

COc1c(P(C2CCCCC2)C3CCCCC3)c(c4c(C(C)C)cc(C(C)C)cc4C(C)C)c(OC)cc1

InChI

1S/C35H53O2P/c1-23(2)26-21-29(24(3)4)33(30(22-26)25(5)6)34-31(36-7)19-20-32(37-8)35(34)38(27-15-11-9-12-16-27)28-17-13-10-14-18-28/h19-25,27-28H,9-18H2,1-8H3

InChI key

WDVGNXKCFBOKDF-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

我们竭诚为您带来满足绿色替代产品四大类别要求的替代产品。本品属于重新设计产品类别，在“防止废弃物”、“原子经济性””和“节能设计”绿色化学原则方面取得了重大进步。 点击此处查看其DOZN记分卡。

应用

用于化学合成的Buchwald膦配体
BrettPhos是由 Buchwald 研究组开发的二烷基二芳基膦配体。与其他催化体系相比，它可以更有效地促进交叉偶联反应并显示出更高的反应性。
它可以用于：
  • 钯催化的芳基氯化物的三氟甲基化
  • Buwald-Hartwig氨基化
  • 通过Buchwald方法，合成4-芳基和烷基取代的 N6-烷基化-3,6-二氨基哒嗪
对于小规模和高通量应用，该产品也可作为ChemBeads产品提供（928348）

特点和优势

  • 白色结晶固体
  • 空气和水分稳定
  • 热稳定
  • 高效
  • 广泛的官能团耐受性
  • 优异的选择性和转化率

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

nwg

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

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T1503
货号
-
25G
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705578-5MG-PW

PL860-CGA/SHF-1EA

MMYOMAG-74K-13

1000309185

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Multi-kilo delivery of AMG 925 featuring a Buchwald?Hartwig amination and processing with insoluble synthetic intermediates.
Affouard C, et al.
Organic Process Research & Development, 19(3), 476-485 (2015)
T M Rangarajan et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 20(44), 14218-14225 (2014-09-23)
We report an unprecedented BrettPhos ligand supported Pd-catalyzed CO bond-forming reaction of activated aryl halides with primary fluoroalkyl alcohols. We demonstrate that the Phosphine ligand (BrettPhos) possesses the property of altering the mechanistic pathway of reductive elimination from nucleophile to
The palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl chlorides.
Cho EJ, et al.
Science, 328(5986), 1679-1681 (2010)
Facile synthesis of 4-aryl and alkyl substituted, N 6-alkylated pyridazine-3, 6-diamines.
Wlochal J & Bailey A.
Tetrahedron Letters, 56(48), 6791-6794 (2015)
David S Surry et al.
Chemical science, 2(1), 27-50 (2011-01-01)
Dialkylbiaryl phosphines are a valuable class of ligand for Pd-catalyzed amination reactions and have been applied in a range of contexts. This review attempts to aid the reader in the selection of the best choice of reaction conditions and ligand
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