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Merck
CN

G4251

L -还原型谷胱甘肽

≥98.0%

别名:

谷胱甘肽-SH, γ-L-谷酰基-L-半胱氨酰-甘氨酸, GSH

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关于此项目

线性分子式:
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
化学文摘社编号:
分子量:
307.32
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
200-725-4
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1729812
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产品名称

L -还原型谷胱甘肽, ≥98.0%

Quality Level

assay

≥98.0%

form

powder

color

white

mp

192-195 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

application(s)

detection

functional group

amine, carboxylic acid, thiol

storage temp.

2-8°C

SMILES string

N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

InChI key

RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

General description

谷胱甘肽(GSH)是一种普遍存在于多种细胞和组织中的分子。GSH中存在的三种氨基酸是甘氨酸、半胱氨酸和谷氨酸。

Application

还原的L-谷胱甘肽(GSH)已用于洗脱缓冲液用于通过使用谷胱甘肽-琼脂糖微珠进行GST(谷胱甘肽S-转移酶)融合蛋白的洗脱。它已用于绘制GSH分析物的标准曲线。
可在5-10 mM下用于从谷胱甘肽琼脂糖洗脱谷胱甘肽S-转移酶(GST)。

Biochem/physiol Actions

谷胱甘肽(GSH)可与各种代谢产物和外源性物质形成偶联物。它是各种酶的重要辅助因子。谷胱甘肽参与许多代谢和信号传导通路。谷胱甘肽是硫氧还蛋白和金属硫蛋白等细胞蛋白的硫醇缓冲液。GSH还参与生育酚和抗坏血酸等抗氧化剂的再生。
作为内源性抗氧化剂在减少细胞代谢和呼吸爆发期间生成的活性氧方面发挥重要作用。 谷胱苷肽S-转移酶催化异生素、白三烯和其他亲电子分子生成谷胱苷肽硫醚。 谷胱苷肽也和蛋白质半胱氨酸残基形成二硫键。 经由这些机制,它会产生降低抗癌药功效的逆反效应(paradoxical effect)。

Other Notes

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存储类别

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

法规信息

动植物源性产品

此项目有



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商品

氧化应激,在一部分上,是由多种细胞过程产生的活性氧介导,并由诸如酶清除剂或抗氧化剂调节剂等细胞抗氧化剂机制所控制的。自由基,如活性氧,会通过细胞引起细胞损伤。

抗氧化剂可保护生物系统免受含氧自由基和氧化还原过渡金属离子(如铁、铜和镉)引起的氧化损伤。

Antioxidants protect biological systems from oxidative damage produced by oxygen-containing free radicals and from redoxactive transition metal ions such as iron, copper, and cadmium.

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