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2-二环己膦基-2′-(N,N-二甲胺)联苯

Name: 2-二环己膦基-2′-(<I>N</I>,<I>N</I>-二甲胺)联苯
Brand: ALDRICH

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别名:

DavePhos

经验公式（希尔记法）:

C₂₆H₃₆NP

CAS号:

213697-53-1

分子量:

393.54

MDL编号:

MFCD02183572

PubChem化学物质编号:

24882905

NACRES:

NA.22

质量水平

200

检测方案

97%

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Arylations
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Hydroaminations
reagent type: ligand
reaction type: Kumada Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

121-124 °C (lit.)

官能团

phosphine

SMILES string

CN(C)c1ccccc1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H36NP/c1-27(2)25-19-11-9-17-23(25)24-18-10-12-20-26(24)28(21-13-5-3-6-14-21)22-15-7-4-8-16-22/h9-12,17-22H,3-8,13-16H2,1-2H3

InChI key

ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N

应用

DavePhos可用作以下反应中的配体：

钯催化2-取代-N-亚氨基吡啶亚基与不同的芳基氯化物的sp³芳基化，以得到官能化的吡啶。
通过钯催化的烷基砜和芳基卤之间的Negishi交叉偶联制备官能化的苄基砜。
通过钯催化的脱硫芳基化将3-卤代喹啉与芳基亚磺酸酯进行C-C偶联，以形成相应的联芳基化合物。

钯催化Suzuki 芳基偶联反应生成苯并二氧杂环庚烷所用的配体。

了解有关 Buchwald 膦配体的更多信息

钯催化 C-N 键形成的有用配体；适于含有羟基、酰胺或烯醇化酮的芳基卤化物的胺化。

法律信息

用法以美国专利 6307087 和 6395916 为准。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Palladium-catalyzed benzylic CH insertion of 2-substituted N-iminopyridinium ylides.

Mousseau JJ, et al.

Organic Letters, 10(8), 1641-1643 (2008)

Biaryl axis as a stereochemical relay for the enantioselective synthesis of antimicrotubule agents.

Agnès Joncour et al.

Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(25), 4149-4152 (2006-05-12)

Palladium-catalyzed desulfitative arylation of 3-haloquinolines with arylsulfinates.

Colomb J and Billard T.

Tetrahedron Letters, 54(11), 1471-1474 (2013)

Palladium-catalyzed Negishi a-arylation of alkylsulfones.

Zhou G, et al.

Tetrahedron Letters, 51(6), 939-941 (2010)

Carborane-derived local anesthetics are isomer dependent.

George R Kracke et al.

ChemMedChem, 10(1), 62-67 (2014-11-26)

Clinically there is a need for local anesthetics with a greater specificity of action on target cells and longer duration. We have synthesized a series of local anesthetic derivatives we call boronicaines in which the aromatic phenyl ring of lidocaine

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Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.