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638072

2-二环己基膦基-2′,6′-二甲氧基联苯基

Name: 2-二环己基膦基-2′,6′-二甲氧基联苯基
Brand: ALDRICH

98%

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别名:

SPhos, S Phos

经验公式（希尔记法）:

C₂₆H₃₅O₂P

CAS号:

657408-07-6

分子量:

410.53

MDL编号:

MFCD05861611

PubChem化学物质编号:

24882907

NACRES:

NA.22

检测方案

98%

reaction suitability

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Kumada Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

环保替代产品得分

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new score: 1
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环保替代产品特性

Waste Prevention
Less Hazardous Chemical Syntheses
Inherently Safer Chemistry for Accident Prevention
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mp

164-166 °C (lit.)

官能团

phosphine

环保替代产品分类

Re-engineered

SMILES string

COc1cccc(OC)c1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H35O2P/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3

InChI key

VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

SPhos[2-二环己基膦基-2′,6′-二甲氧基联苯]是由Buchwald研究组开发的一种空气稳定的富电子二芳基膦配体，可用于增强交叉偶联反应期间钯催化剂的反应性。

我们竭诚为您带来满足绿色替代产品四大类别要求的替代产品。本品属于重新设计产品类别，在“防止废弃物”、“危险性较小的化学合成”和“ 本质更安全的化学成分，以预防事故”绿色化学原则方面取得了重大进步。点击此处查看其DOZN记分卡。

应用

SPhos可用作以下反应的配体：

钯催化的Boc-保护氨甲基三氟硼酸盐与芳基氯化物或杂芳基氯化物之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，形成相应的氨甲基芳烃。
钯催化的4-甲基取代哌啶基锌试剂与不同芳基或杂芳基碘化物之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，形成各种取代哌啶。
riccardin C多步合成过程中的分子内Suzuki-Miyaura偶联，形成18-元大环。

与钯一起使用，产生用于C-N键形成的高活性催化剂。

用于Suzuki-Miyaura偶联反应的高度通用配体；芳基氯、受阻联芳基、杂联芳基。

法律信息

使用涉及的专利号：US 6307087；EP 1097158；JP 5758844；CA 2336691

918008

GPhos, ≥95%

储存分类代码

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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MMYOMAG-74K-13

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Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1: The role of their phenolic hydroxy groups as LXRa agonists.

Hioki H, et al.

Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(3), 738-741 (2009)

Seel S, et al.

Journal of the American Chemical Society, 133(13), 4774-4777 (2011)

Synthesis and Suzuki?Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Boc-Protected Aminomethyltrifluoroborate with Aryl and Hetaryl Halides

Molander, Gary A., and Inji Shin.

Organic Letters, 13.15, 3956-3959 (2011)

Fast Pd-and Pd/Cu-Catalyzed Direct C?H Arylation of Cyclic Nitrones. Application to the Synthesis of Enantiopure Quaternary ?-Amino Esters

Demory, Emilien, et al.

The Journal of Organic Chemistry, 77.18, 7901-7912 (2012)

Sustainable Fe?ppm Pd nanoparticle catalysis of Suzuki-Miyaura cross-couplings in water

Handa, Sachin, et al.

Science, 349.6252, 1087-1091 (2015)

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Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.