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663107

(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮

Name: (2<I>S</I>,5<I>S</I>)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮
Brand: ALDRICH

97%

别名:

(2S,5S)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯甲基-4-咪唑烷酮, (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:

C₁₅H₂₂N₂O

化学文摘社编号:

346440-54-8

分子量:

246.35

NACRES:

NA.22

PubChem Substance ID:

24884185

UNSPSC Code:

12352005

MDL number:

MFCD03426982

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属性

Quality Level

100

assay

97%

form

solid

mp

93-100 °C (lit.)

functional group

phenyl

SMILES string

CN1[C@H](N[C@@H](Cc2ccccc2)C1=O)C(C)(C)C

InChI

1S/C15H22N2O/c1-15(2,3)14-16-12(13(18)17(14)4)10-11-8-6-5-7-9-11/h5-9,12,14,16H,10H2,1-4H3/t12-,14-/m0/s1

InChI key

SKHPYKHVYFTIOI-JSGCOSHPSA-N

说明

General description

(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮是一种手性咪唑啉酮有机催化剂，由MacMillan及其同事开发。

Application

用不对称催化的无金属有机催化剂技术。催化不对称吲哚烷基化、Friedel-Crafts烷基化和高对映体过量的多种共轭加成反应。

(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮是第二代麦克米伦催化剂，可作为手性有机催化剂用于：

手性转化反应，包括Friedel-Crafts反应和Mukaiyama-Michael反应。
通过不对称多米诺Knoevenagel/Diels-Alder反应制备取代螺环烯三酮。
通过醛-醛醇醛缩合反应不对称合成β-羟基醛及其二甲基缩醛。
使用N-氟苯磺酰胺作为氟化剂，对醛进行对映选择性α-氟化。
通过(三烷基甲硅烷氧基)戊二烯醛与呋喃的[4+3]环加成，立体选择性地制备（氧代甲基）氧杂双环[3.2.1]辛烯酮和三环吡咯。

Features and Benefits

MacMillan咪唑啉酮有机催化剂的优点：

在众多的变换中具有优越的对映控制
低催化剂负载量下的高活性
非凡的官能团耐受性

Legal Information

适用美国专利 6,369,243 和相关专利。仅供研究使用。

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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商品

Macmillan Imidazolidinone Organocatalysts

Discover Professor David MacMillan's groundbreaking metal-free asymmetric catalysis using imidazolidinone-based organocatalysts for versatile transformations.

Enantioselective organocatalysis using SOMO activation.

Teresa D Beeson et al.

Science (New York, N.Y.), 316(5824), 582-585 (2007-03-31)

The asymmetric alpha-addition of relatively nonpolar hydrocarbon substrates, such as allyl and aryl groups, to aldehydes and ketones remains a largely unsolved problem in organic synthesis, despite the wide potential utility of direct routes to such products. We reasoned that

The Importance of Iminium Geometry Control in Enamine Catalysis: Identification of a New Catalyst Architecture for Aldehyde-Aldehyde Couplings

Mangion IK, et al.

Angewandte Chemie (International Edition in English), 116(48), 6890-6892 (2004)

Direct asymmetric α-fluorination of aldehydes

Steiner DD, et al.

Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(24), 3772-3776 (2005)

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全球贸易项目编号

货号	GTIN
663107-500MG	04061833473931
663107-1G	04061826733349