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U6753

Sigma-Aldrich

熊果酸

≥90%

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别名:
3-羟基-(3β)-乌索-12-烯-28-酸
经验公式（希尔记法）:
C30H48O3
CAS号:
77-52-1
分子量:
456.70
Beilstein:
2228563
EC 号:
201-034-0
MDL编号:
MFCD00009621
PubChem化学物质编号:
57654721
NACRES:
NA.22

检测方案

≥90%

mp

292 °C (dec.) (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES string

[H][C@@]12CC[C@]3(C)[C@]([H])(CC=C4[C@]5([H])[C@@H](C)[C@H](C)CC[C@@]5(CC[C@@]34C)C(O)=O)[C@@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C

InChI

1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1

InChI key

WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N

Gene Information

mouse ... Ifng(15978) , Nos2(18126)

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一般描述

熊果酸（UA）是一种羟基五环三萜酸（HPTA），具有抗菌、 抗癌、 抗氧化和抗炎作用。它还可以促进周围神经损伤后的神经再生。UA可以激活GABA能神经递质系统，从而延长睡眠持续时间。[GABA= γ-氨基丁酸]

应用

熊果酸可作为起始材料，用于与氯乙酸乙酯反应合成熊果酸乙氧甲酰基甲酯(ECU)。ECU可作为关键中间体，用于全合成重要的生物化合物3-乙酰基-2-[(未)取代苯基]-2,3-二氢-1,3,4-噁二唑-5-甲酯 3-O-乙酰基熊果酸。熊果酸也可用于制备新型杂环衍生物，以便进行各种活性研究。

生化/生理作用

三萜类化合物存在于苹果等各类水果中，它是一种心脏保护剂和抗肿瘤剂。由于它能够抑制淀粉样蛋白β和CD36受体之间的相互作用，因此在研究中被用作潜在的阿尔茨海默氏病治疗剂。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

580.5 °F

闪点(°C)

304.7 °C

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Ursolic acid protects hippocampal neurons against kainate-induced excitotoxicity in rats.
Shih YH, et al.
Neuroscience Letters, 363(2), 136-140 (2004)
Ursolic acid induces neural regeneration after sciatic nerve injury.
Liu B, et al.
Neural Regeneration Research, 8(27), 2510-2510 (2013)
Ursolic acid enhances pentobarbital-induced sleeping behaviors via GABAergic neurotransmission in mice.
Jeon, SJ, et al.
European Journal of Pharmacology, 762, 443-448 (2015)
Huang-Yao Tu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(20), 7265-7274 (2009-09-18)
Twenty-three ursolic acid (1) derivatives 2-24 including nine new 1 derivatives 5, 7-11, 20-22 were synthesized and evaluated for cytotoxicities against NTUB1 cells (human bladder cancer cell line). Compounds 5 and 17 with an isopropyl ester moiety at C-17-COOH and
Ursolic, oleanolic and betulinic acids: antibacterial spectra and selectivity indexes.
Fontanay S, et al.
Journal of Ethnopharmacology, 120(2), 272-276 (2008)
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