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Merck
CN

A4882

6-硫代鸟嘌呤

≥98%, Guanine antimetabolite, powder

别名:

2-氨基-6-巯嘌呤, 2-氨基-6巯基嘌呤

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C5H5N5S
化学文摘社编号:
分子量:
167.19
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
205-827-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
157765
Assay:
≥98%
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
1 M NaOH: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless to light greenish-yellow
Storage temp.:
room temp
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产品名称

6-硫代鸟嘌呤, ≥98%

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

assay

≥98%

form

powder

mp

≥300 °C (lit.)

solubility

1 M NaOH: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless to light greenish-yellow

storage temp.

room temp

SMILES string

NC1=Nc2nc[nH]c2C(=S)N1

InChI

1S/C5H5N5S/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)

InChI key

WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

General description

6-硫鸟嘌呤是鸟嘌呤的变体,在嘌呤环的 N-7 位有氢键。它与胞嘧啶的结合改变了碱基堆积的维度。6-硫鸟嘌呤是治疗炎症性肠病 (IBD) 的有效药物,可导致肝脏结节性再生性增生 (NRH)。

Application

6-硫鸟嘌呤已用于:
  • 诱导结直肠癌细胞系 HCT116 的自噬和凋亡
  • 在中国仓鼠肺成纤维细胞培养 V79 的突变和存活试验中作为选择标记
  • 在 4T1-luc 细胞的克隆源性肺转移试验中作为选择标记

Biochem/physiol Actions

核糖基化并通过与天然嘌呤碱相同的途径磷酸化;作为核苷酸,抑制参与核酸合成的多种细胞过程。作为白血病的有效治疗方法已有悠久的历史。
用于治疗白血病的抗代谢药。与次黄嘌呤和鸟嘌呤竞争次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶,后者是生成嘌呤核苷酸的关键步骤。


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pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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